Benny Vreden werd geboren in Amsterdam als Benoni Roelofs. Hij groeide op in Soest aan de Dalweg, waar hij een groot deel van zijn leven zou doorbrengen. Hij doorliep de Handelsschool en de HBS. Vervolgens werd hij vertegenwoordiger van bandenfabrikant Vredestein, maar hij besteedde steeds meer tijd aan het schrijven van teksten en gedichten. In de jaren ’30 verschenen in de Soester bladen meer dan 300 gedichten van zijn hand over de actualiteit van de dag. Hij drong langzaam door in het wereldje van het cabaret en werd in 1938 gevraagd als conferencier en liedjeszanger mee te werken aan de Bonte Dinsdagavondtrein, het populairste AVRO-radioprogramma van die jaren. Hij begeleidde zichzelf op piano of accordeon. Daarmee begon zijn succesvolle loopbaan, onder de naam Benny Vreden.